hexadecenoic acid = hexadeceenzuur

https://tinyurl.com/mvz3mypz

CAS Registry Number®
17004-51-2

CAS Name
Sapienic acid

Other Names for this Substance
6-Hexadecenoic acid, (6Z)-
6-Hexadecenoic acid, (Z)-
(6Z)-6-Hexadecenoic acid
cis-6-Hexadecenoic acid
16:1ω10
(Z)-6-Hexadecenoic acid
Sapienic acid
C16:1ω10c

hexadecenoic acid = hexadeceenzuur

https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=17004-51-2

Dat celmembraan vraagt enkelvoudig onverzadigde C18-vetzuren, dus met één dubbele binding in een keten van achttien koolstofatomen.

Uitgangspunt is palmitaat, het anion van het verzadigde C16-vetzuur palmitinezuur.
Het enzym stearoyl-CoA desaturase, afgekort SCD, monteert hier een dubbele binding in tussen het negende en het tiende C-atoom.
Het levert palmitoleïnezuur op, dat door een tweede enzym met twee koolstofatomen wordt verlengd tot oliezuur.
Dat dient weer als basis voor de fosfolipides die het membraan vormen.

Het ligt dus voor de hand om SCD met medicijnen te remmen. Op papier moet dat de groei van álle cellen vertragen wegens gebrek aan fosfolipides, en tumoren zouden daar vanwege hun verhoogde groeitempo het meeste last van moeten hebben.

In de praktijk trekken ze zich er echter weinig van aan en Kim Vriens, Stefan Christen, Sarah-Maria Fendt en collega's van het VIB en de KU Leuven hebben nu ontdekt waarom niet.
Een ander vetzuurdesaturase-enzym genaamd FADS2 blijkt het werk te kunnen overnemen.

Het zet de dubbele binding op een andere plek, tussen het zesde en het zevende koolstofatoom, en het resultaat (zie de afbeelding) is zo onbekend dat er voor de populaire naam 'sapienic acid' niet eens een officiële Nederlandse vertaling lijkt te bestaan ...

--> we zullen het met (Z)-6-hexadeceenzuur moeten doen.
Hoe het ook zij, dat wordt verlengd tot cis-octadeceenzuur en dat blijk je eveneens in celmembranen te kunnen inbouwen - het zal wel gevolgen hebben voor de mechanische eigenschappen van die membranen, maar kennelijk valt de schade mee.

I prefer 'Z6-hexadeceenzuur' (rather than '(Z)-6'), compare: Z9-hexadeceenzuur (see below)

https://www.sciencelink.net/verdieping/reservemetabolisme-re...

palmitoleïnezuur = Z9-hexadeceenzuur = (Z)-hexadec-9-eenzuur = cis-9-hexadeceenzuur

Palmitoleic acid = (9Z)-hexadec-9-enoic acid = 9-cis-Hexadecenoic acid

https://nl.wikipedia.org/wiki/Palmitoleïnezuur
https://en.wikipedia.org/wiki/Palmitoleic_acid

Sapienic acid = (6Z)-6-Hexadecenoic acid = cis-6-Hexadecenoic acid
sapienic acid = Z6-hexadeceenzuur = cis-6-hexadeceenzuur

Sapienic acid is a sebum fatty acid that is unique to humans (from whose scientific name it takes the root sapiens). The equivalent fatty acid in mouse sebum is palmitoleic acid.

sapienic --> sapiens --> homo sapiens --> mens :-)

https://en.wikipedia.org/wiki/Sapienic_acid