"woman with a past" budzi jednoznaczne skojarzenia zarówno w angielskm i polskim (z przeszłością), np. takie jak tu :
http://bossip.com/310673/does-a-woman-with-a-past-deserve-a-... jeśli nie chodzi o przeszłość seksualną, to i tak przeważnie o wstydliwą i ukrywaną z innego powodu (wg słownika "past" = a former period of someone's life kept secret or thought to be shameful)
"przejścia" to trudne, czasami niezawinione doświadczenia życiowe, które wpływają na przyszłe życie i nie są żadną tajemnicą.